La relation entre Damon Salvatore et Katherine Pierce  est compliquée depuis leur rencontre en 1864, quand Katherine vivait dans la propriété Salvatore et que Damon servait dans l'Armée. Damon est alors tombé profondément amoureux de Katherine alors que cette dernière voyait également son frère, Stefan. Lorsque chacun des deux frères l'apprirent, ce fut le début d'une très longue rivalité fraternelle. Le relation a prit fin quand la ville a été éradiquée de tout les vampires. Katherine a été kidnappée et Stefan et Damon ont été tué par leur propre père quand ils essayaient de la sauver. Cette mort a conduit a leur transformation en vampire car ils avaient tout deux dans l'organisme du sang de Katherine. Les 150 années qui ont suivi, Damon était obsédé a trouvait un moyen pour libéré Katherine du tombeau où elle a été enfermée avec les autres vampires kidnappés.