La relation entre Elena Gilbert et Damon Salvatore  est très compliquée tout au long de la série dû au fait que quand ils se sont rencontrés, Damon était méchant et plein de mauvaises intentions. Mais avec le temps, une très forte amitié s'est développée entre les deux personnages. Ils deviennent protecteurs l'un envers l'autre. Leur relation se complique réellement lorsque Elena découvre qu'elle commence a éprouver des sentiments pour lui alors qu'elle est toujours amoureuse de Stefan.